Человека с основной работой оформляйте трудовым договором о совместительстве, а не устно и не по договору с исполнителем. Часы — в пределах закона, отпуск и оплата — с обычными гарантиями. Ваш работник берёт у вас вторую должность в свободное время — нужен второй трудовой договор. Назовите совместительство в договоре прямо.
79 приёмов о том, как малому бизнесу работать с людьми по закону: кого брать работником, а кого исполнителем, как проверять кандидатов и оформлять приём, как устроены рабочее время, зарплата и отпуск, что делать с изменениями, дисциплиной и ущербом, охраной труда и как законно расстаться. У каждого приёма названо, когда он не нужен.